AnHTTPDで自己確認後、ftpサーバーに送信、いずれも動作確認ができますが、
どちらのケースでも2回目からエラーになってしまいます。
1回は動作するので、キャッシュの関係、cookieの扱いあたりか？とは思う
のですが、なにかFAQ的なものか？　お教えください。

１回目、２回目とはどのような操作の後のことをおっしゃっているのでしょう？
エラーといってもどのようなエラーが返るのか、スクリプトのエラーなのか、
サーバーのエラーなのか、そこらはいかがですか？
またサーバーOSがNT系とのことですが、/usr/bin/perl などNT系のサーバー仕様に
書き直されているのか、そこらのチェックはいかがでしょうか？